今回は、初のマシュマロ回答！
創作関連の質問が初めて届いたので、ちょっぴりテンション高いです。『ヒダマルのアニメ日記。』はともかく、こちらではあんまり馬鹿丸出しにならないよう気を付けてるんですが。
ご質問はこちら。
文章表現に関する質問ですね。
考えた末の結論は「基本的にはYESだけど、時と場合による」です。
（「ヒダマルはこう考えます」としか言えないので、もちろん絶対ではないですよ）
言葉の選び方。
ご質問の通り、同じ言葉を並べるとしたら、「適切」「適当」といった意味で、地の文・会話文を問わず「二、三個くらい」がベターだと思います。
「寒い寒い」「行こう行こう！」「重畳、重畳」みたいな。「うるさいうるさいうるさい」みたいな。
……この点に関しちゃこれだけで終わってしまうので、もう少し追記しますね。
同じような表現は避けよう。
「寒い寒い」とはちょっと意味合いが違うんですが、同じような行動が繰り返される場合、同じ言葉を連続して使用すると、文章の魅力が落ちる気がします。
アマチュア小説を読むに、最も多用される動詞は「見る」「言う」という印象。
どういう事かというと、拙作からの引用ですが、
白衣ちゃんは、心配している姉の顔をしばらく見つめて、隣の上目遣いっ子に視線を向けて、また姉ちゃんに目を戻しました。
特に違和感なく読めると思いますが、この一文の中には、「見る」という行動が四つも入って（隠されて）います。
読者として漫然と読んでいると気付かない部分だと想像しますが（気付かなくていいんですが）、ヒダマルはこの一文を書いた時に「よっしゃ」とガッツポーズしました。自慢の一文です。小説書いてるとありますよね、こういう瞬間。
分かりやすく改悪すると、
白衣ちゃんは、心配している姉の顔をしばらく見て、隣で見ている子を見て、また姉ちゃんを見ました。
といったケースは悪文なので、表現が重ならないように気を付けましょう、というお話です。
ちなみに、上記の一文を含んだファン小説『仮面の奥の白衣ちゃん』はこちらから読めます。
やるなら、仕組みが必要。
「本来そうしなくてもいい表現」を使う場合は、そうするだけの理由がほしい所です。
ものすごーく極端な例えを出すなら、
――寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い。
大気が凍ったのかと思うほどの寒さに突き刺されながら登校した俺は、教室の扉を開いた。
といった文章があり、その後なんの繋がりもなく次のシーンに移行するとしたら、「さっきの「寒い」連打はなんだったんだ」となります。
しかし、この後に「実は、異常な寒さを感じているのは主人公だけで、そもそも今は真夏であり、特殊能力が開花する前兆だった」といった仕掛けがあるのなら、驚きに繋がるかもしれません。ミスリードってやつです。
コメディなら
「寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い塞い寒い寒い寒い寒い寒い寒い寒い！！！！」
「いっこ間違ってんぞ？」
といった、メタいギャグにも使えそうです。
不自然でない程度に連続して使えるのは二～三個かもしれませんが、状況やキャラクターなどに必然性があれば別ということです。
まとめ。
結論：「アリーヴェデルチ」あっての「アリアリアリアリ」。
何の作戦もなく同じ言葉を連続するのは悪手かもしれません。しかし、そうするだけの理由・仕掛けがあるのなら、意識して使うのもアリ（上手いコト言ったった）だと思います。
質問ありがとうございました！
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